Osborne Cox (John Malkovich), analista de la CIA, ha sido despedido de su trabajo. De regreso a casa, decide escribir sus memorias y de ahogar su aburrimiento en el alcohol. Mientras, en un suburbio de Washington, Linda Ltzke (Francis Dorman), empleada de un gimnasio, no cesa de esperar el dia en que pueda hacerse la cirugia estética general que la convertirá en la atractiva mujer que sueña ser. Hasta que un dia, un CD que contiene información confidencial sobre la seguridad nacional de EE.UU. cae en las manos de su compañero de trabajo, Chad Feldheimer (Brad Pitt). Ambos deciden sacar el mejor provecho de esta oportunidad (chantaje, venta a una potencia extranjera, todas las opciones son consideradas). Y la historia se complica cada vez más